近代上海青帮中最著名的人物之一。被称为“中国黑帮老大”和“中国第一帮主”，一生叱咤风云，闯得猛玩得火斗得凶。他闯荡上海滩的基本要素是：足智多谋隐忍薄发坚韧不屈蛮横霸道而不露声色。不但出入黑白两道，游刃于商界军界与政界，而且将触角伸向金融工业新闻报业教育等多领域，所谓前无古人，后无来者。
1.前半夜想想自己，后半夜想想别人
2.原来天底下最狠的不是我姓杜的，而是他姓蒋的（蒋介石）。
3.不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用。
4.君子我不怕，毛贼我不惹！
5.吃是实功，赌是对冲，嫖是落空。
6.事不要做绝，要留有余地。
7.做事要做到刀切豆腐两面光。
8.杜先生还曾经对一个有文化的朋友说过：你原来是一条鲤鱼，修行了500年跳了龙门变成龙了，而我呢原来是条泥鳅，先修炼了1000年变成了鲤鱼 ；然后在修炼500年才跳了龙门，倘若我们俩一起失败那你还是一条鲤鱼而我可就变成泥鳅拉 你说我做事情怎么能不谨慎呢？
9.花一文钱要收到十文钱的效果，这才是花钱能手。
10.头等人,有本事,没脾气;二等人,有本事,有脾气;末等人,没本事,大脾气。
11.杜月笙有句挂在嘴上的话：小心得天下，大意失荆州
12.做人有三碗面最难吃： 人面 场面 情面。
13.锦上添花的事情让别人去做。 我只做雪中送炭的事情。
14.对人必须诚恳，即使有人欺瞒我于一时，我总能以诚字来感动他，使他心悦诚服。我的处世之道，尽在一个诚字，你们举一反三，方始可以谈交友。
15.钞票再多只不过是金山银山，人情用起来好比天地。
16.“只要事体对双方有利，随时随地彼此密切合作，应该没有啥问题个”。 ----------1945年，抗日战争进入了最后时刻。在美国国防部任职的罗斯福来华，策划美军在西太平洋的行动，专门去拜访了杜月笙，请求他对美国的情报工作给予帮助。杜月笙作了上述明确的表示。
17.人可以不识字，但不能不识人
18.英雄不怕出身低，关健要有一个好脑子。
19.每个人都有床头金尽的时候。---杜先生晚年在香港，先生为中国抗战.赈灾慈善做出巨大贡献，晚年依旧气度过人，毁掉所有欠条。
20.“我是一个中国老百姓，碍于国家民族主义，未敢从命”。--------日本人想控制上海，想尽一切办法千方百计对杜月笙进行拉拢，杜月笙如是说。